"The Great Escape" está basado en la película nominada a los Óscar de 1963 (La Gran Evasión), protagonizada por Steve McQueen y gira en torno a los acontecimientos que tuvieron lugar durante la Segunda Guerra Mundial. El juego está ambientado en una gran número de localizaciones únicas, desde campamentos de Prisioneros de Guerra hasta castillos situados en las cumbres de las montañas. Los niveles del juego incluyen atestados hospitales, una persecución en un tren en marcha y una escapada de un activo campo de batalla aéreo de la Luffwaffe. El objetivo central del juego se sitúa en la mayor fuga masiva de la historia, la evasión del campo de concentración de prisioneros Stalag Luft III.